Стереоспецифичность связывания лигандов. Пространственная конфигурация заместителей
Комплементарность связывания малых и больших молекул в биологических системах в значительной степени зависит от стереоспецифических свойств первых. Это уже хорошо известный факт, на основе которого объясняются также фундаментальные проблемы как стереоспецифичность действия лекарств, стереохимическая специфичность ферментов. Различают несколько видов изомерных химических соединений: химическая, таутомерия, оптическая, геометрическая и конформационная.
Химическая изомерия может быть проиллюстрирована на примере бензола. Все углеродные атомы в бензольном кольце равноценны, замещение любого водородного атома любой группой (гидроксил, аминогруппой, метил) приводит к одному и тому же монозамещенному продукту. В случае уже имеющегося в конце бензола заместителя, вторая группа может находится в орто-, мета- и пара положениях относительно его. Это три так называемых химических изомера, имеющих одинаковую химическую формулу, но отличающихся различными физико-химическими свойствами. Для оптических изомеров могут быть использованы проекции Фишера (D—L-номенклатура) и терминология Канна—Ингольда—Прелога (R—S-обозначения).
Поскольку пользоваться D—L-номенклатурой, не установив направление ориентации проекционной формулы нельзя, и поскольку многие соединения содержат более одного асимметрического углерода, в 1956 г. Р. С. Канном, Д. К. Ингольдом и В. Прелогом была разработана R—S-система обозначений пространственной конфигурации соединений, в которой R обозначает правый (rectus), a S — левый (sinister). Определяют, как расположены атомы в порядке убывания атомного номера — по часовой стрелке (правая конфигурация R) или против часовой стрелки (левая конфигурация S).
